Chitin

Chitin gehört zu der Gruppe der Biopolymere und gleicht aufgrund seiner fasrigen Struktur der Cellulose.

Chemische Bezeichnung	(1,4)-N-acetyl-D-glucos-2-amine
Summenformel	(C8H13NO5)n
Molare Masse	203,19 g/mol
CAS	1398-61-4

Die Monomere werden als N-Acetyl-Glucosamin bezeichnet (2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose, kurz GlcNAc - siehe Abbildung Chitin Struktur). Chitin ist ein stickstoffhaltiges Polysaccharid, in dem monomere Baueinheiten beta-1,4 glykosidisch verknüpft vorliegen. Es ist die gleiche Kopplung wie die von Glucose zu Cellulose, jedoch ist bei Chitin die Hydroxylgruppe des Monomers durch eine Acetylamingruppe ersetzt. Die damit stärkere Wasserstoffbindung zwischen den angrenzenden Polymeren macht Chitin härter und stabiler als Zellulose.

Struktur Chitin / Chitosan: 50% deacetyliert

Chitin wurde im Jahr 1811 von dem Chemiker und Botaniker Henry Braconnot erstmals isoliert und charakterisiert.

 Vorkommen in der Natur

• im Exoskelett von Tieren wie Shrimps, Krabben, Krill, Tintenfischen und Insekten oder in den
• Zellwänden von Pilzen, Hefen und anderen Mikroorganismen der Anteil von Chitin allein an der marinen Biomasse beträgt ca. 10⁶-10⁷ Tonnen

 

Strukurformel Chitin

Man unterscheidet zwischen alpha-, beta- und gamma- Chitin, welche durch die unterschiedliche Anordnung der Polymerketten verschiedene mechanische Eigenschaften besitzen. Alpha: alternierend antiparallele Anordnung der Polysaccharidketten (Crustaceaen) Beta: parallele Kettenanordnung (Tintenfisch) Gamma: zweiparallele Ketten statistisch alternierend mit einer antiparallelen Kette (Pilze)

Funktion von Chitin in der Natur

• Stützfunktion (Gerüstsubstanz)
• Schutz der Weichteile (bietet inneren Organen Schutz)
• Schutz vor Flüssigkeitsverlusten

Löslichkeit:

• in Wasser, organischen Lösungsmitteln und schwachen Säuren und Laugen unlöslich
• lösbar in konzentrierter Ameisensäure und Methansulfonsäure,
• starke Säuren spalten Chitin in Essigsäure und D-Glucosamin (Monomer des Chitins), starke Laugen spalten Chitin in Essigsäure und Chitosan

Biologische Abbaubarkeit:
durch die Enzyme Chitinase und Lysozym zu Chitobiose und durch die Chitobiase zum Monosaccharid

Anwendungen:

Chitin kann zu unterschiedlichen Derivaten weiterverarbeitet werden: Die zwei wesentlichen Hauptderivate sind Chitosan und Glucosamin.

Chitinanwendungen in der Kosmetik

• als Carboxymethylchitin (Feuchtigkeitsspender, zur Viskositätsveränderung), kationische Eigenschaften bewirken antistatische Wirkung (genutzt in Haarprodukten)

Chitinanwendungen in der Medizin/Pharmazie

• Wund- und Brandwundenbehandlung
• Behandlung chronischer Wunden, Geschwüren und bei Blutungen (Chitinpulver)
• Haemostatikum in der Orthopädie bei der Behandlung von Knochenbrüchen
• viskoelastische Lösungen in der Augenheilkunde und in der orthopädischen Chirurgie
• bei der Behandlung von Unterleibsverwachsungen
• als antibakterielle und antifungale Agenzien und für die Behandlung von Schleimhäuten
• Tumortherapie
• Mikrochirurgie, Neurochirurgie

Bezug von Chitin

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